Die Verbreitung Der Blausäure Bei Den ... - ACS Publications

Die Verbreitung Der Blausäure Bei Den Cormophyten. 17. Mitteilung. Taxiphyllin Aus Magnolia sprengeri CV 'Diva'. Lucie H. Fikenscher, and R. Hegnauer...
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D I E V E R B R E I T C S G D E R BLALSAURE BE1 D E N CORMOPHYTEK. 17. MITTEILUNG’. TAXIPHYLLIN XUS MAGSOLIA S P R E S G E R I CY ‘DIVA’ LUCIEH. FIKEXSCHEK und 13. HEGXALER L n b o r i i f o r z i m i o o r Experiiiie)itele Plmnlens~ste7iiiL(zek, Sciielpenkiide 1411, 2315 Z T , L e i d e n (-17efiierlnnds) il~sr~acr.-,ll~zg~ioiii2 s p r e n g e r i Pampanini cv ‘Diva’ ( = v a r . dir3n Stapf) ( 4 f u g noliciceae) is a cyanogenetic taxon. There is polymorphism, however, with regard t o cyanogenesis; of a t o t a l of 26 tested seedlings, 7 m-ere acyanogenic, 11 moderately cyanogenic and 8 strongly cyanogenic. T h e cyanogenic principle was isolated from leaves and n a s shown t o be taxiphyllin; it is not accompanied by triglochinin in leaves of two year old plants of J f o g n o l i a s p r e n g e r i .

Vor 8 Jahren sprach Hegnauer (1) die Vermutung auq, das, bei den Polycarpicae [Kettstein 1935 ( 2 ); entsprechen 15 eitgelierid den Magiioliidae+ Ra?zuizculidae von Takhtaj an (3) ] und den mutmaqslich davon abstammenden llonokotylen [ = L i l i o p s i d a ( 3 ) ] nur die vom Tyrosin abgeleiteten cyanogenen Verbindungen Dhurrin, Taxiphyllin, Proteacin, p-Glucosyloxymandelnitril und Triglochinin vorkommen. In der Zn-ischenzeit haben Erb et al. (4) aus Blattern von 10 Tage alten Keimpflanzen von H o r d e u m eulgare L. cv ‘Dura’ Epiheterodendrin und Zinsmeister et al. ( 5 ) auq getrockneten Blattern von Holcus mollis L. Heterodendrin isoliert. Offensichtlich hat die hochspezialisierte Monokotylenfamilie der Graser ( = Gramifteae), ahnlich n ie manche Familien der Dikotylen ( = M a g m l i o p s i d a ) , zusatzliche Aloglichkeiten zur Bildung von cyanogenen Verbindungen entn ickelt. Heterodendrin und Epiheterodendrin enthalten Cyanhydrine, n elche mutniasslich von der hminosaure Leucin abgeleitet sind. Ferner wurde aus der LiliaceenGattung Chlorophytuin das biogenetisch vorlaufig nicht klassifizierbare Glucosid Holocalin ( = m-Hydroxyprunasin) erhalten (6). I m Grossen und Ganzen n urde jedoch Hegnauer’s Annahme (1) bestatigt. T-om Tyrosin abgeleitete cyanogene Glucoside konnten nach 1973 fur zahlreiche Gramineen-Gattungen (7,8), fur die Calycaiitlzaceae (9), Trochodeiidraceae (10) und fur die Papaveraceen-Gattungen Diceutra und Paparer (11) nachgen iesen n erden. dusserdem nurde das 1973 (1) angenommene Vorkommen von Triglochinin bei den Ranunculaceen-Gattungen Aquilegia, L e p f o p y r u m und Ranunculus (12). der Nagnoliaceen-Gattung Liriodeizdrorz (9), der Papaveraceen-Gattung Eschscholzia (1I) und bei den Araceae (13) bestatigt. Zn eifelloq vern enden die Polycarpicae und die Liliopsida zur S p t h e s e von cyanogenen Glucosiden bevorzugt Tyrosin. Es muss aber zugegeben n-erden, dass diese Aussage in Falle der Magiioliidae vorlaufig nur mit wenigen cyanogenen Arten begrundet werden kann. Jede Aloglichkeit, um die Kenntnisse zu vertiefen, sollte deshalb aufgegriffen n-erden. Wir berichten hier uber den Nachweis von Taxiphyllin bei Magnolia spretzgeri Panipanini cv ‘Diva’ ( = var. d i z a Stapf). Santamour und Treese (14) und Santamour (15) uberpruften die Gattung Magriolia auf Cyanogenese. Gesamthaft nurden 18 ilrten und eine Reihe von Cultivars und Hybriden getestet. S u r die aus China stammende Problemsippe (16,li) Magizolia sprengeri cv ‘Diva’ und einzelne ihrer Bastarde ern-iesen sich als cyanogen (tabelle 1). Da aus Sanien gezogene Sachkommen von M . sprengeri cv ‘Diva’ morphologisch vielformig sind ( l G , 17) und ebenfalls nicht durchn egs cyanogen sind (14) (tabelle I ) , handelt es sich bei diesem zum Teil durch Pfropfung und zum Teil durch Samen n-eitverbreiteten Cultivar, das auf einen einzigen Baum in England zuruckgeht (16,17), hochstwahrscheinlich um einen stark heterozygoten Hybriden undefinierter Abstammung. ‘16. Mitteilung siehe [23].

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Filiensclier S- Hegnauer : Tasiphyllin

Sov-Dec 19S11

ill

T a n m 1. Cyanogenese bei nachkomnien von Jfiignolin s p r e f f g e r iPamp. cv 'Diva' (14, 15, 16).

i

Zahl der Pflanzen Gepruftes Pflanzenmaterial

Ploidie-Siveaul I I

~

nicht

i cyanogen i cyanogen hexaploid __

diploid s hexaploid

Sachkonimen von 'Diva'? iniutmasslich Selhstbestaubungi ____ ____________ l JI.kobits U C . s 'Diva' s JI.ioebneri3 s 'Diva' ,

l

~

p

p

~ p~

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I

l

2

l

l_pTpi-plp_ 1

1

-

'In Icier gattiing Jfiignoiici ist s = 1 9 (2s, i s , Gs=38, T G , 114). ?'Diva' =.lfiignolin s p r e u g e r i Pamp. cv 'Diva' = v a r . diui Stapf. 3s JI.loebneri I i a c h e = J I . kobits s .1f. siellfiiii is. et Z . 1 l l a s i n i . 41 Jf. ; e i f c h i i Bean=.lI. cowpbeiiii Hook. et Thorns. s 31.liepi(ipetii.

Wir gelangten dank freundlichen Bemuhungen v o ~ Dr. i Frank S. Saiitaniour in itz von Sanien des cyanogenen 'Diva'-Baumes des E. S. Sational ;Irboreaehington, D.C. Die Sanien v-urden in Herbst 1978 in Topfen gesat; sie keimten unregelmassig ab JIitte Sovember 1 9 i S . Ab Narz 1979 u-urden regelmassig Blatter v o ~ Keimpflanzen i und spater von niclitbluhenden, 10-30 cni liolien Jungpflarizen auf Xbgabe von H C S gepifift . hnfanglich wurde die Feigl-,\ngerMirande-Probe (18 ) verwendet. Dabei 11-urde beobaclitet class die Blatter eirizelner Iceini- urid Jurigpflanzeri eirie falsch-positive Reaktion gaben : das Keagenzpapier wurde schnell ( 5-20 llinuten) blau bis giunblau angefarbt . urn anschliessend innerlialb von einigen Stunden uber griin nacli gelb zu verblassen. Deshalb w d e spater nur riocli der Guignard-Test verwendet . I m Gaiizen n-urden 26 Jungpflanzen auf Cyanogenese gepruft . Bei T-ern-endungvon 0.5-2.5 g Frischblatt pro Probe \widen mit dem Guignard-llirande-Test (15) bei Zufugurig von Emulsin folgende Eigebtii.+e ( s l a t ter der zil-eiten T~egetation..peiiode) erhalten : i Pflaiizen negntiv 11 Pflarizen poxitiv (:3-i.5 ,ug H C S ) S Pflaiizen stark positiv ( > 15 pg HCS) Zur Charakterieierung der cyanogenen B1attbes:andteile ivurden im Sommer 1980 Blatter v o ~ ii der stark cyanogenen Esemplare geerntet. Geunmtliaft konnten 34 g Friscliblatt estrahieit werden. Sie lieferteri einen A\lkolmlextral;t: der nach Konzentrierung und Zufiigung von Emulsin Blausaure abspaltete. Triglochininase (Ta,19) spaltete die vorhandenen cyanogenen Bestandteile nicht. Papiercliromatograplii.sche Kontrolle 1ie.s ein einziges cyanogenes G1yko.sid erwarten. Chromatograpliische lieinigurig (I