Formal Total Synthesis of Haouamine A Tsuyoshi Taniguchi, Hisaaki Zaimoku, and Hiroyuki Ishibashi* School of Pharmaceutical Sciences, College of Medical, Pharmaceutical and Health Sciences, Kanazawa University, Kanazawa 920-1192, Japan
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Table of Contents General methods Experimental procedures for 4-8 1 H NMR and 13C NMR spectrum 1 H NMR and 13C NMR spectrum 1 H NMR and 13C NMR spectrum 1 H NMR and 13C NMR spectrum 1 H NMR and 13C NMR spectrum 1 H NMR and 13C NMR spectrum 1 H NMR and 13C NMR spectrum 1 H NMR and 13C NMR spectrum 1 H NMR and 13C NMR spectrum 1
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General methods. Reactions were carried out in flame-dried glassware under nitrogen atmosphere. Ether and THF were distilled over sodium/benzophenone. Dichloromethane was distilled over calcium hydride. All reagents were purchased commercially and used without further purification. Melting points are uncorrected. IR spectra were recorded on a commercial FT/IR spectrometer. 1H NMR spectra were recorded at 500 MHz or 270 MHz spectrometer; chemical shifts (δ) are quoted relative to tetramethylsilane. 13C NMR spectra were recorded at 125 MHz or 67.5 MHz spectrometer with complete proton decoupling; chemical shift (δ) are quoted relative to the residual signals of chloroform. Silica gel column chromatography was carried out on silica gel 60N. Mass spectra were recorded on a high-resolution mass spectrometer in electron impact mode. tert-Butyl N-benzyl-N-[2-(2-iodo-3-methoxyphenyl)-1-methoxycarbonyl]ethylcarbamate (4). To a solution of 3 (1.80 g, 6.44 mmol) in THF (20 mL) was added dropwise a 1.0 M solution of lithium hexamethyldisilazide (7.0 mL, 7.0 mmol) at -78 °C. After the mixture was stirred at the same temperature for 1 h, a solution of 2-iodo-3-methoxybenzyl bromide (2.40 g, 7.30 mmol) in THF (7 mL) was added, and the mixture was warmed to room temperture. The reaction mixture was quenched with a saturated NH4Cl solution and extracted with AcOEt, and the organic layer was washed with brine. After drying (MgSO4), the mixture was concentrated and chromatographed on silica gel (hexane/AcOEt, 6:1) to give 4 (2.95 g, 87%) as a colorless oil: IR (CHCl3)
υ 1690, 1740 cm-1; rotamers of 4 were observed by 1H NMR and 13C NMR. 1H NMR (270 MHz, CDCl3) δ 1.44, 1.49 (total 9H, both s), 3.32-3.86 (5H, m), 3.88 (3H, s), 4.24-4.40 (2H, m), 4.50 (1H, d, J = 15.2 Hz), 6.66-6.84 (2H, m), 7.09-7.23 (6H, m); 13C NMR (67.8 MHz, CDCl3) δ 28.4, 41.0, 52.0, 56.44, 56.45, 58.3, 80.8, 109.1, 123.9, 127.1, 128.0, 128.7, 128.9, 129.1, 136.9, 142.3, 151.3, 155.1, 158.0, 171.1; HRMS calcd for C23H28NIO5 525.1012, found: 525.1011. tert-Butyl N-benzyl-N-[2-(2-iodo-3-methoxyphenyl)-1-(N’-methoxy-N’-methylcabamoyl)]ethylcarbamate (5). To a solution of 4 (2.00 g, 3.81 mmol) and N-methoxy-N-methylamine hydrochloride (557 mg, 5.71 mmol) in THF (30 mL) was added a 1.0 M solution of lithium hexamethyldisilazide (11.2 mL, 11.4 mmol) at -78 °C, and the mixture was stirred at 0 °C for 30 min. The reaction mixture was quenched with a saturated NH4Cl solution and extracted with AcOEt, and the organic layer was washed with brine. After drying (MgSO4), the mixture was concentrated and chromatographed on silica gel (hexane/AcOEt, 3:1) to give 5 (1.98 g, 94%) as a colorless oil: IR (CHCl3)
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υ 1663, 1684 cm-1; rotamers of 5 were observed by 1H NMR and 13C NMR. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 1.15, 1.25 (total 9H, both s), 2.66 (2/3 × 3H, br-s), 2.87 (1/3 × 3H, br-s), 3.13 (1/3H, br-d, J = 14.6 Hz), 3.22-3.31 [(1 + 2/3)H, m], 3.56 (3H, s), 3.88 (3H, s), 4.29 (2/3H, d, J = 15.3 Hz), 4.49 (1/3H, d. J = 15.3 Hz), 4.67 (1/3H, d, J = 15.3 Hz), 4.86 (2/3H, d, J = 15.3 Hz), 5.43 (2/3H, br), 5.72 (1/3H, br), 6.63-6.83 (2H, m), 7.15-7.29 (6H, m); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 28.1, 31.7, 39.9, 45.9, 53.6, 56.5, 61.6, 79.6, 93.8, 109.2, 123.7, 126.7, 127.0, 127.9, 128.0, 138.5, 142.7, 155.2, 158.1; HRMS calcd for C24H31N2IO5 554.1278, found: 554.1274. tert-Butyl N-benzyl-N-[3-(2-iodo-3-methoxyphenyl)-1-(3-methoxyphenyl)]1-oxoprop-2-ylcarbamate (6). To a solution of 5 (1.70 g, 3.07 mmol) in Et2O (30 mL) was added a 1.0 M solution of 3-methoxyphenylmagnesium bromide (6.0 mL, 6.00 mmol) at room temperature, and the mixture was heated at reflux for 1 h. The reaction mixture was quenched with saturated NH4Cl solution and extracted with AcOEt, and the organic layer was washed with brine. After drying (MgSO4), the mixture was concentrated and chromatographed on silica gel (hexane/AcOEt, 6:1) to give 6 (1.42 g, 77%) as a colorless oil: IR (CHCl3) υ 1685 cm-1; rotamers of 6 were observed by 1H NMR and 13C NMR. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 1.25, 1.29 (total 9H, both s), 3.28-3.38 [(1 + 3/5)H, m), 3.46 (2/5H, dd, J = 13.9, 5.6 Hz), 3.74, 3.77 (total 3H, both br-s), 3.85, 3.89 (total 3H, both br-s), 4.30-4.34 [(1 + 3/5)H, m), 4.48 (2/5H, d, J = 15.4 Hz), 5.85 (3/5H, dd, J = 10.0, 4.6 Hz), 6.04 (2/5H, t, J = 6.6 Hz), 6.64-7.42 (12H, m); C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 28.06, 28.13, 39.5, 39.7, 47.6, 48.6, 55.2, 55.3, 56.5, 58.4, 58.8, 80.5, 80.8, 101.5, 106.2, 107.8, 109.1, 109.2, 111.9, 112.7, 119.4, 120.4, 120.7, 121.0, 123.2, 123.7, 126.6, 126.8, 127.4, 127.9, 128.4, 128.7, 129.0, 129.2, 130.0, 137.7, 142.7, 158.2, 159.6, 197.6; HRMS calcd for C29H32NIO5 601.1325, found: 601.1319.
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tert-Butyl N-benzyl-N-[1-(2-iodo-3-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)]but-3-en-2-ylcarbamate (7). To a suspension of methyltriphenylphosphonium bromide (2.50 g, 7.00 mmol) in THF (30 mL) was added dropwise a 0.5 M solution of potassium hexamethyldisilazide (14.0 mL, 7.00 mmol) at -78 °C. After the yellow suspension was stirred for 15 min at the same temperature, a solution of 6 (1.40 g, 2.33 mmol) in THF (10 mL) was added and the mixture was stirred at room temperature for 1 h. The reaction mixture was quenched with saturated a NH4Cl solution and extracted with AcOEt, and the organic layer was washed with brine. After drying (MgSO4), the mixture was concentrated and chromatographed on silica gel (hexane/AcOEt, 7:1) to
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give 7 (1.31 g, 94%) as a colorless oil: IR (CHCl3) υ 1682 cm-1; rotamers of 7 were observed by 1H NMR and 13C NMR. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 1.18 (9H, s), 3.11 (1H, br-t, J = 12.5 Hz), 3.28 (1H, br-d, J = 12.0 Hz), 3.73 (3H, br-s), 3.88 (3H, br-s), 4.17, 4.32 (total 2H, both br), 5.36 (1H, br-s), 5.50 (1H, s), 5.60-5.71 (1H, m), 6.43-7.20 (12H, m); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 28.1, 41.9, 46.5, 55.1, 56.5, 56.9, 79.5, 93.9, 109.0, 112.9, 115.4, 119.2, 123.4, 126.4, 127.3, 127.8, 128.2, 128.7, 128.8, 139.3, 141.8, 143.4, 158.1, 159.4; HRMS calcd for C30H34NO4I 599.1533, found: 599.1530. N-Benzyl-N-[1-(2-iodo-3-methoxyphenyl)-3-(3-methoxyphenyl)]but-3-en2-yl-2-phenylacrylamide (8). To a solution of 7 (1.25 g, 2.09 mmol) in CH2Cl2 (8 mL) was added trifluoroacetic acid (8 mL) at 0 °C, and the mixture was further stirred at the same temperature for 1 h. The reaction mixture was basified with a saturated NaHCO3 solution and extracted with CH2Cl2, and the organic layer was washed with brine. After drying (MgSO4), the mixture was concentrated to give crude amine as a brown oil. To a solution of the crude material, triethylamine (633 mg, 6.26 mmol) and N,N-dimethylaminopyridine (128 mg, 1.04 mmol) in CH2Cl2 (20 mL) were added cinnamoyl chloride (522 mg, 3.13 mmol) at 0 °C, and the mixture was further stirred at room temperture for 2 h. The reaction mixture was diluted with a saturated NaHCO3 solution and extracted with CH2Cl2, and the organic layer was washed with brine. After drying (MgSO4), the mixture was concentrated and chromatographed on silica gel (hexane/AcOEt, 4:1) to give 8 (1.16 g, 89%) as a colorless amorphous solid: IR (CHCl3)
υ 1601, 1646 cm-1; rotamers of 8 were observed by 1H NMR and 13C NMR. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 3.19 (2/3H, dd, J = 13.4, 10.7 Hz), 3.30 (1/3H, dd, J = 13.4, 10.7 Hz), 3.33 (1/3H, s, dd, J = 13.4, 10.7 Hz), 3.45 (2/3H, dd, J = 13.7, 2.4 Hz), 3.51 (2/3 × 3H, s), 3.62 (2/3 × 3H, s), 3.76 (1/3 × 3H, s), 3.85 (1/3 × 3H, s), 4.55-4.58 [(1 + 1/3)H, m], 4.67 (2/3H, d, J = 14.6 Hz), 5.35 (1/3H, s), 5.56 (2/3H, s), 5.58 (1/3H, s), 5.63 (2/3H, s), 6.28 (2/3H, d, J = 7.6 Hz), 6.34 (2/3H, d, J = 15.1 Hz), 6.39-6.46 (1H, m), 6.53 (1/3H, d, J = 15.1 Hz), 6.63-7.33 (17H, m), 7.56 (1/3H, d, J = 15.1 Hz); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 42.2, 42.4, 45.9, 48.3, 55.0, 55.2, 56.0, 56.4, 58.9, 93.2, 108.9, 109.5, 111.8, 112.1, 113.9, 114.1, 116.8, 116.9, 117.4, 118.7, 118.9, 119.1, 122.1, 124.0, 126.5, 126.7, 126.9, 127.7, 127.8, 128.0, 128.4, 128.5, 128.6, 128.8, 128.9, 129.1, 129.3, 129.4, 135.3, 137.7, 138.8, 141.3, 141.6, 142.1, 142.7, 147.6, 158.0, 159.5, 167.3, 168.3; HRMS calcd for C34H32NIO3 629.1427, found: 629.1426.
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