1096 J. Chem. Inf. Comput. Sci., Vol. 41, No. 4, 2001
ERRATA
ERRATA Estimation of the Aqueous Solubility of Organic Molecules by the Group Contribution Approach [J. Chem. Inf. Comput. Sci. 41, 439-455 (2001)] By Gilles Klopman* and Hao Zhu. Department of Chemistry, Case
Western Reserve University, 10900 Euclid Avenue, Cleveland, Ohio 44106 Pages 441 and 442. The data listed in Tables 5 and 6 were not correct. The correct tables are as follows.
Table 5. Basic Parameter Set of the Group Contribution Methoda no.
parameter
freq of use
coeff
t value
no.
parameter
freq of use
coeff
t value
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26
-CH3 or CH4 -CH2-CH< )CH2 )CH- not in HC(dO))C< non in -C(dO)-,-C(dS))C) in SdCdNC$CH (triple bond) -CH2- in a ring -CH< in a ring >C< in a ring )CH- in a ring F- aliphatic F- aromatic Cl- aromatic Cl- aliphatic Br- aromatic Br- aliphatic I- aromatic I- aliphatic -CH2-OH -CH -OH Ph -OH -OH other -O- in a ring -O- not in ester
2062 1805 418 50 102 54 3 12 443 235 173 2777 22 100 423 264 43 49 17 11 53 59 30 61 35 250
-1.212 -0.658 -0.126 -1.261 -0.38 0.262 -1.512 -0.922 -0.689 -0.317 0.406 -0.533 -1.295 -0.57 -1.615 -1.054 -2.129 -1.174 -2.391 -1.779 1.794 1.652 2.574 0.911 -0.529 0.749
60.051 75.944 3.331 14.447 6.762 3.158 4.779 6.116 31.795 8.027 8.802 52.819 14.761 15.508 81.376 36.763 38.829 19.975 16.906 14.066 20.409 14.171 16.354 8.708 4.8 14.147
27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52
-CHdO -C(dO)OH aromatic -C(dO)OH aliphatic -C(dO)O- ester -C(dO)O- ester, in a ring -C(dO)N< -C(O)N) -C(dO)-C(dO)- in a ring -SdO -CH2-NH2 Ph-NH2 -NH2 other -NH-N-N$C aromatic -N$C aliphatic )NH or -N) -N) in a ring -NO2 aromatic -SH -S-S- cyclic -C(dS)PdO PdS
12 29 56 132 6 120 4 29 37 8 2 28 16 58 83 6 14 14 254 71 8 69 17 11 19 38
0.909 -0.501 0.688 0.431 -1.287 0.503 -0.782 0.48 0.281 0.813 2.397 -0.128 -0.364 0.917 2.425 -0.464 1.243 0.176 -0.354 -1.406 -0.853 -0.344 -0.921 -2.71 1.753 -0.463
5.477 3.928 9.886 6.671 4.844 11.123 2.743 2.607 1.9 4.04 5.957 1.195 2.333 11.667 31.73 2.367 6.006 1.124 10.213 20.649 4.666 4.157 6.283 16.8 9.24 2.637
freq of use
coeff
t value
11
-1.607
12.118
13
1.103
6.43
14 8
1.022 0.624
8.979 4.67
22 7 13
0.853 2.132 0.958
6.548 9.632 5.338
8 8 23 5 91
0.426 -0.104 -0.289 1.502 0.218
3.882 0.702 2.951 5.122 3.762
28
0.082
1.074
a
The value of constant C0 is 5.0924.
Table 6. Extended Parameters of the Group Contribution Approacha no.
parameter
53(1) 53(2) 54 55 56 57 58(1)
cH -n )c -NH2 n )c -OH F- C -c )c - 〈2-F〉 N∧ -C∧H2-C∧H2-N∧ S -PS -O -CH3 NH -c -n )c -n )c -NH - 〈4-Cl〉 cH )cH -c -O -PS -O -CH3 〈5-O -CH3〉 c -c -O -PS -O -CH3 〈4-O -CH3〉 n )c -n )c -O -PS -O -CH3 Cl -C dCH - 〈2-Cl〉 Cl -C dC - 〈2-Cl〉 Cl -C∧ -C∧ dC∧ - 〈2-Cl〉 Cl -c )c. Cl -c )c -cH )c. Cl -c )c -c )cH -cH )cH - 〈4-Cl〉 O -CH2-CH2O -CH2-C ) O -CH2-CH cH )cH -n )c. -cH ) CH -CH2-CH2-CH CH3-CH -CH -CH2-CH2CH3-CH2-CH -CH -CH3 CH2-CH2-CH -CH2-CH CH3-CH2-CH -CH2-CH CH3-CH2-CH -CH2-CH2CH3-CH -CH2-CH2-CH2- 〈2-CH3〉 CH2-CH2-CH -CH2-CH2- 〈3-CH2-〉 CH3-CH2-CH2-CH2-CH -CH3 CH2-CH2-CH -CH - 〈3-CH3〉
58(2) 58(3) 59(1) 59(2) 59(3) 60(1) 60(2) 60(3) 61(1) 61(2) 61(3) 62 63(1) 63(2) 63(3) 63(4) 63(5) 63(6) 63(7) 63(8) 63(9) 63(10)
freq of use
coeff
t value
18
-1.481
11.839
6 10 14 4 15
-0.405 -0.737 -0.289 -1.196 -1.408
2.627 4.769 2.403 3.873 11.491
15
-0.934
5.798
26
-0.908
11.559
65
0.57
9.148
9 156
1.993 -0.242
9.642 7.148
no.
parameter
81(1) 81(2) 81(3) 81(4) 81(5) 82(1) 82(2) 83 84(1) 84(2) 84(3) 85 86 87(1) 87(2) 87(3) 88 89 90 91 92(1) 92(2) 92(3) 92(4) 92(5) 92(6) 92(7) 92(8) 92(9) 93(1)
O -C∧H -C∧H -O OH -C∧H -C∧H -OH OH -C∧H -C∧H -NH OH -C∧H -C∧H -O OH -C∧H -C∧ -OH CH3-CO -CH2CO -CH2-CH3 c )c -N -CO -CH2N∧ -C∧" -CH3 N∧ dC∧ -C∧H2N∧ dC∧ -C -CH3 O -CO -CH2N∧ dC∧ -c ) CH3-CO -O -CH2CH3-CO -O -CH CH3-CO -O -CH3 CO -CH -c )cH -cH )cH - 〈3-c -〉 cH -c -CH2-CO CO -O -c -cH ) C∧O -C∧H dC∧ OH -C -CH3 OH -CH -CH3 OH -CH2-C OH -C -CH2-CH3 OH -CH -CH -CH3 OH -CH -CH2-CH3 OH -CH2-CH -CH3 CH2-CH2-CH -CH2- 〈3-OH〉 OH -CH -CH2-CH2-CH2S -CH -CH3
ERRATA
J. Chem. Inf. Comput. Sci., Vol. 41, No. 4, 2001 1097
Table 6 (Continued) no.
parameter
64(1) CH3-C∧ -C∧ -C∧H2- 〈2-CH3〉 64(2) C∧H2-C∧H2-C∧H -C∧H2- 〈3-CH3〉 64(3) CH2-CH2-C∧H -C∧H2-C∧H2〈3-C∧H2-〉 64(4) C∧H2-C∧H2-C∧ -C∧H265(1) cH )c. -cH )c. -cH ) 65(2) c )cH -cH )c. -cH )c 65(3) cH )c. -cH )cH -cH )cH -c. )cH 66(1) N∧H -c. )c. 66(2) N∧H -C∧O -c. ) 66(3) N∧H -C∧O -C∧. 67(1) C∧O -N∧H -C∧O -N∧ 67(2) C∧O -N∧H -C∧O -N∧H -C∧H ) 68 CO -C∧ -C. - 〈3-OH〉 69(1) N -c )cH -cH )c 69(2) N∧ -c )cH -cH )c 69(3) NH2-c )c -cH )c 69(4) NH2-c )c. 69(5) N -c )c -cH )c -c ) 69(6) cH )c -cH )c - 〈2-NH -〉 69(7) NH2-c )c. -cH ) 70(1) N∧H -c. )n 70(2) N -c )n -c )c 70(3) N -c )n -c )n 71 OH -CO -c )cH -cH ) c - 〈4-cH)〉 72 C∧O -c. )cH -cH )cH -cH ) c. -C∧O 73(1) OH -c )cH -cH )c -OH 73(2) OH -c )cH -cH )c -NH 73(3) OH -c )cH -cH )c -NH2 73(4) OH -c )cH -cH )c -C" 74 cH )cH -cH )c -c ) 75 N -CH -CH3 76 CH2-NH -CH2-CH277(1) cH )c -c1 )cH -cH )c -c 77(2) cH )c -cH )c -c ) c1 - c ) 77(3) cH )cH -c )cH -cH )c -c1 )cH -cH ) 〈7-cH)〉 78(1) cH )cH -cH )c -c1 )c -c ) 〈6-Cl〉 78(2) Cl -c )cH -c )c1 - 〈4-cH)〉 78(3) cH )cH -c )cH -c. )cH - 〈3-Cl〉 79 C∧H dC∧H -C∧O -C∧H dC. 80 CH2-CH2-O -c )
freq of use
coeff
t value
21
-0.34
4.517
30
-0.582
18
-1.357 13.144
9.346
4
-2.082
7.592
9 25
-3.211 -0.282
9.854 2.558
8
0.564
16 6
-0.336 -0.979
11
-0.488
176 14 4 23
23 8 5
0.169 0.476 1.057 -0.354
-0.328 -0.813 -0.667
no.
parameter
93(2) 93(3) 93(4) 94 95 96 97 98 99(1) 99(2) 100(1) 100(2) 101 102 103(1) 103(2) 104 105 106
S -CH2-CH2S∧ -C∧H2-C∧H2S -CH2-CH2-CH3 PO -S CH2-N -CH2- 〈2-CO -〉 CH"-CH2-C∧ -CH cH )c -c )cH - 〈2-OH〉 N -c )n -c -O c )cH -cH )c -C∧ -c ) cH )cH -c )c. -cH )c Cl -c )c -OH Cl -c )c -CH2C∧O -C∧ -CH2-CH2c -c )c - 〈2-OH〉 CH2-O -CH CH2-O -C∧H c. -C∧H2-c. C∧O -N∧H -C∧S -N∧H C∧H -C∧H2-C∧H2-C.H -C.H -C∧H2-C∧H2-C. ) CH2-O -c )c -cH )c -cH ) 〈6-Cl〉 NO2-c -cH )c -NO2 c -O -CH -CH3 〈3-CH3〉 CH3-CH2-O -CH2cH )cH -n )c. -c ) cH )cH -c -O -c -cH )c -CH CO -CH dCH -c ) CO -C∧ dC∧H N∧H -C∧O -C∧ -CH - CH2〈4-CH2-〉 NH -CO -c )cH CH3-NH -CO -CH2I -c )c O∧ -C∧ -CH2O∧ -C∧H -O∧ O∧ -C∧H2-C∧H2-O∧ c. -c, c. -c. c,-c, c -N -CO -NH -CH3 c -NH -CO -NH -SO2c -NH -CO -NH -C∧H c -NH -CO -N -CH2-
107 3.105 108 109(1) 109(2) 2.953 110 5.399 111 112(1) 3.651 112(2) 113 114(1) 114(2) 115 116(1) 116(2) 116(3) 117(1) 117(2) 4.032 117(3) 118(1) 118(2) 2.792 118(3) 2.416 118(4) 4.843 5.203 5.473 5.04
freq of use
9 9 4 14 4 5
coeff
t value
0.516 2.764 2.358 12.191 0.656 2.185 -0.71 4.033 -0.413 1.217 0.363 2.39
9
1.029
5.376
22 4 6
0.336 -0.722 1.119
4.282 2.02 5.658
4 4 6
-0.982 0.84 1.048
3.61 3.911 3.667
4 6 6
-0.643 0.695 0.739
2.077 3.074 3.676
6 16 4
1.359 -1.205 -2.749
5.429 7.908 9.296
12
0.33
2.587
7
0.328
1.967
6 9
0.113 1.04
0.473 6.857
262 8
-0.7
1.63
30.323 7.988
a ∧ element is included in one ring; . element is included in two rings; , element is included in three rings; c, o, n aromatic elements; " double bond attached.
CI010048B 10.1021/ci010048b Published on Web 06/26/2001
