Palladium-Catalyzed Sonogashira-Coupling Conjoined C–H

Palladium-Catalyzed Sonogashira-Coupling Conjoined C–H Activation: A .... T.M. Rangarajan , Kavita Devi , Ayushee , Ashok K. Prasad , Rishi Pal Sing...
0 downloads 0 Views 3MB Size
Supporting Information Palladium-Catalyzed Sonogashira-Coupling Conjoined C-H Activation: A Regioselective Tandem Strategy to Access Indolo-, and Pyrrolo[1,2-a]quinolines Satya Prakash Shukla, † Rakesh K. Tiwari†, ‡ and Akhilesh K. Verma,*, † †

Synthetic Organic Chemistry Research Laboratory, Department of Chemistry, University of

Delhi, Delhi, 110007, India ‡

Department of Biomedical & Pharmaceutical Sciences, College of Pharmacy, University of

Rhode Island, Kingston, Rhode Island, USA [email protected]

Contents S. No.

Page No.

1.

Copies of 1H NMR, a]quinolines (4a−v)

13

2.

Copies of 1H NMR, a]quinolines (5a−k)

13

3.

Copies of 1H NMR, 13C NMR and HRMS of 5-nitro-1-(2-(p- S 102 − S 104 tolylethynyl)phenyl)-1H-indole (6w)

C NMR and HRMS of Indolo[1.2-

S 3 − S 68

C NMR and HRMS of Pyrrolo[1.2-

S 69 − S 101

S 1   

Copies of 1H NMR, 13C NMR and HRMS

S 2   

(4a) (1H NMR)

S 3   

(4a) (13C NMR)

S 4   

(4a) (HRMS)

S 5   

(4b) (1H NMR)

S 6   

(4b) (13C NMR)

S 7   

(4b) (HRMS)

S 8   

(4c) (1H NMR)

S 9   

(4c) (13C NMR)

S 10   

(4c) (HRMS)

S 11   

(4d) (1H NMR)

S 12   

(4d) (13C NMR)

S 13   

(4d) (HRMS)

S 14   

Me N

(4e) (1H NMR)

S 15   

Ph

Me N

(4e) (13C NMR)

S 16   

Ph

Me N

(4e) (HRMS)

S 17   

Ph

Me

OMe

N

(4f) (1H NMR)

S 18   

Me

OMe

N

(4f) (13C NMR)

S 19   

Me

OMe

N

(4f) (1H NMR)

S 20   

(4g) (1H NMR)

S 21   

(4g) (13C NMR)

S 22   

(4g) (HRMS)

S 23   

(4h) (1H NMR)

S 24   

(4h) (13C NMR)

S 25   

(4h) (HRMS)

S 26   

(4i) (1H NMR)

S 27   

(4i) (13C NMR)

S 28   

(4i) (HRMS)

S 29   

(4j) (1H NMR)

S 30   

(4j) (13C NMR)

S 31   

(4j) (1H NMR)

S 32   

(4k) (1H NMR)

S 33   

(4k) (13C NMR)

S 34   

(4k) (HRMS)

S 35   

(4l) (1H NMR)

S 36   

(4l) (13C NMR)

S 37   

(4l) (HRMS)

S 38   

(4m) (1H NMR)

S 39   

(4m) (13C NMR)

S 40   

(4m) (HRMS)

S 41   

(4n) (1H NMR)

S 42   

(4n) (13C NMR)

S 43   

(4n) (HRMS)

S 44   

(4o) (1H NMR)

S 45   

(4o) (13C NMR)

S 46   

(4o) (HRMS)

S 47   

(4p) (1H NMR)

S 48   

(4p) (13C NMR)

S 49   

(4p) (HRMS)

S 50   

(4q) (1H NMR)

S 51   

(4q) (13C NMR)

S 52   

(4q) (HRMS)

S 53   

(4r) (1H NMR)

S 54   

(4r) (13C NMR)

S 55   

(4r) (HRMS)

S 56   

(4s) (1H NMR)

S 57   

(4s) (13C NMR)

S 58   

(4s) (HRMS)

S 59   

(4t) (1H NMR)

S 60   

(4t) (13C NMR)

S 61   

(4t) (HRMS)

S 62   

(4u) (1H NMR)

S 63   

(4u) (13C NMR)

S 64   

(4u) (HRMS)

S 65   

(4v) (1H NMR)

S 66   

(4v) (13C NMR)

S 67   

(4v) (HRMS)

S 68   

(5a) (1H NMR)

S 69   

(5a) (13C NMR)

S 70   

(5a) (HRMS)

S 71   

(5b) (1H NMR)

S 72   

(5b) (13C NMR)

S 73   

(5b) (HRMS)

S 74   

(5c) (1H NMR)

S 75   

(5c) (13C NMR)

S 76   

(5c) (HRMS)

S 77   

(5d) (1H NMR)

S 78   

(5d) (13C NMR)

S 79   

(5d) (HRMS)

S 80   

(5e) (1H NMR)

S 81   

(5e) (13C NMR)

S 82   

(5e) (HRMS)

S 83   

(5f) (1H NMR)

S 84   

(5f) (13C NMR)

S 85   

(5f) (HRMS)

S 86   

CH3

N

(5g) (1H NMR)

S 87   

CH3

N

(5g) (13C NMR)

S 88   

CH3

N

(5g) (HRMS)

S 89   

(5h) (1H NMR)

S 90   

(5h) (13C NMR)

S 91   

(5h) (HRMS)

S 92   

(5i) (1H NMR)

S 93   

(5i) (13C NMR)

S 94   

(5i) (HRMS)

S 95   

(5j) (1H NMR)

S 96   

(5j) (13C NMR)

S 97   

(5j) (HRMS)

S 98   

CF3 N

(5k) (1H NMR)

S 99   

CF3 N

(5k) (13C NMR)

S 100   

CF3 N

(5k) (HRMS)

S 101   

(6w) (1H NMR)

S 102   

(6w) (13C NMR)

S 103   

(6w) (HRMS)

S 104